芝加哥的夜间娱乐活动非常丰富，每晚都能观看舞蹈、歌剧以及各种音乐的现场表演。这里是美国知名的现场戏剧表演中心，有许多本土剧团在此出演音乐剧和政治剧等各类节目。蓝调音乐在芝加哥非常流行，其中最火爆的当属“Buddy Guy 传奇”(南Wabash大道754号)，酒吧主人正是蓝调巨星和吉他手巴迪·盖伊(Buddy Guy)。
在芝加哥有很多装潢典雅，环境静谧的咖啡厅。虽然这里为数众多的“必看”景点足以让游客马不停蹄，但有时体验芝加哥的最佳方法莫过于点一杯咖啡，静静观望。
由于密歇根湖的存在，芝加哥很多休闲放松方式都和密歇根湖有联系。人们经常会坐在密歇根湖畔的绿地上，看书或是遐思冥想，亦或是躺在那里，晒着太阳闭目养神，静谧而浪漫。
芝加哥湖滨节
节期长达一周。在节日当天，成千上万的市民倾城而出，观看芝加哥七个赛艇俱乐部的节日竞赛和芝加哥运河上的彩船巡游。
节庆时间：每年10月8日
美食节
芝加哥每年都会在街头举行长达8天的美食节“Taste Of Chicago”。在美食节上，你可以吃到芝加哥80多家餐馆的美食。每天都有大约375，000人来参加美食节。除了美食，你还可以享受到美妙的音乐。美食节是全天的哦!
篮球
芝加哥公牛队绝对是在全球拥有最高知名度的NBA球队。因为“飞人”迈克尔·乔丹（Michael Jordan），NBA历史上最伟大的球员，早已把身披公牛队23号球衣、轻灵而又霸气十足的身影，定格在每一个球迷脑海里。
芝加哥公牛队的主场地在联合中心（United Center），迈克尔·乔丹的 雕像就位于体育馆的东面。这里同时也是芝加哥冰上曲棍球队的主 场，同时还经常举办各种音乐会等。
棒球
棒球运动是一种以棒打球为主要特点，集体性、对抗性很强的球类运动项目。它在国际上开展较为广泛，影响较大，被誉为“竞技与智慧的结合”。棒球在美国被称为国球，是美国历史上有影响力的职业体育项目，至今也有这样的传统，在芝加哥有两支非常有名的职业棒球队-小熊队和白袜队。
小熊队主场 Wrigley Field
地址：1060 W.Addison St.
交通：高架红线到Addison
白袜队主场 US Cellular Fidld
地址：333 W. St
交通：高架红线到Sox35街
橄榄球
美式橄榄球是在美国最流行的团队竞技体育运动，是英式橄榄球的一个变种。这运动的目的是要把球推进到对手的端区得分，得分方法有多种，包括持球越过底线，抛球到在底线后的队友，或把直放在地上的球踢过两枝门柱中间射门。比赛时间完时得分较多的一队胜出。
每年的超级碗决赛都是全美最盛大的比赛，当天的比赛可以说是万人空巷，家家户户都聚在一起观看比赛。芝加哥最有名实力最强的球队是芝加哥熊队。
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